400 anni fa c'è stato il riconoscimento ufficiale della santità del fondatore della Congregazione Silvestrina. Fu, infatti, il 23 settembre 1617 che il papa Paolo V emanò la bolla Sanctorum virorum, con cui concesse all'abate generale Sebastiano Fabrini e al procuratore generale Massimo Ubaldi la facoltà di erigere in Osimo un monastero in onore di san Silvestro Guzzolini, fondatore della Congregazione dei monaci silvestrini.
Riportiamo la prima parte della bolla, tradotta in italiano:
«Paolo <V>, vescovo, servo dei servi di Dio. Al venerabile fratello il vescovo di Osimo o al diletto figlio il suo vicario generale nello spirituale, salute e apostolica benedizione. Le virtù e i meriti degli uomini santi, che durante la vita terrena servirono l’Altissimo in modo perfetto e pio, non solo meritarono di conseguire dal Signore il premio eterno nei cieli, ma anche sulla terra furono celebrati dalla Chiesa cattolica con la gloriosa manifestazione delle loro lodi. Tra gli altri cittadini del cielo è degno di grande lode san Silvestro Guzzolini, nobile osimano, fondatore della Congregazione dei monaci silvestrini, celebrato nella Chiesa per le molte virtù e per i numerosi miracoli. Giustamente, pertanto, la città di Osimo intende onorare anche sulla terra il suo cittadino glorioso nei cieli, venerandolo con particolare devozione ed erigendo in suo onore una chiesa e un monastero. Noi riconosciamo la qualità e la quantità dei meriti acquisiti presso Dio e gli uomini da questo santo abate, il quale seguendo l’ispirazione della divina chiamata e correndo infaticabilmente verso la mèta che si era proposta, disprezzò gli onori e la gloria del mondo, dimorando nell’aspro eremo di Montefano, per dedicarsi soltanto a Dio. Poi, per ispirazione del divino Spirito, uscì dall’eremo e in breve tempo il suo nome si propagò per tutto il Piceno e nelle altre provincie, accrescendo la gloria di Dio. Sappiamo infatti con quanto fervore religioso e con quanto ardore di celeste carità egli abbia incitato gli uomini ad adempiere tutti i doveri di pietà e come si sia segnalato nell’umiltà, nella mansuetudine dell’animo, nell’amore verso il prossimo, nella temperanza, nella castità, nella pazienza e in molte altre virtù, quali e quanti miracoli abbia compiuto per mezzo di lui Colui che è mirabile nei suoi santi, confermando i meriti e la santità del suo servo con innumerevoli prodigi. Infatti di questo santo uomo, dotato anche dello spirito di profezia, si poteva dire veramente ciò che Cristo Signore affermava di sé: "i ciechi vedono, gli zoppi camminano, i sordi odono, i lebbrosi sono mondati", per cui non c’è da meravigliarsi se a lui la Madre di Dio Maria con la sua stessa mano, con straordinario e inaudito ma indubitato privilegio, abbia offerto il Figlio suo nascosto nell’augustissimo sacramento dell’eucaristia. Perciò molte chiese furono a lui erette e innumerevoli voti furono appesi al suo sepolcro. Giustamente, pertanto, il nostro predecessore Clemente VIII, di felice memoria, ordinò che questo santo uomo fosse inserito nel Martirologio Romano e noi lo abbiamo ascritto nel numero dei santi monaci abati. La sua memoria in verità è in benedizione fino a oggi attraverso l’opera dei suoi monaci, che sono la sua eredità. Egli, infatti, ha fondato, sotto la regola di San Benedetto, la predetta venerabile Congregazione dei monaci, detti, dal suo nome, Silvestrini, approvata da papa Innocenzo IV, di pia memoria, anch’egli nostro predecessore. Anche noi abbiamo favorito tale Congregazione con la concessione dei privilegi goduti dagli Ordini Mendicanti e non Mendicanti [cf. breve di Paolo V Religiosorum virorum del 23 novembre 1606]. I monaci della Congregazione dei Silvestrini conducono una vita religiosa e lodevole e lavorano indefessamente nella vigna del Signore, promovendo la cristiana pietà con la sana dottrina e gli esempi delle virtù. Pertanto, mossi da questa pia considerazione, volentieri intraprendiamo le azioni necessarie per la costruzione di una chiesa e di un monastero in onore di San Silvestro nella città di Osimo, dove possano risiedere dei monaci che servono l’Altissimo, dedicandosi allo studio delle buone arti e della teologia, allo scopo di incrementare il culto reso a Dio».
La bolla Sanctorum vivorum determinò un notevole cambiamento nel modello iconografico del Santo. Silvestro, solitamente raffigurato insieme a san Benedetto, o da solo, con la croce e il libro della Regola, è ora rappresentato nell'atto di ricevere l'eucarestia dalle mani della Vergine: è del 1620 circa la tela di Cristoforo Roncalli, detto il Pomarancio (1552/1553-1626), realizzata per la chiesa di San Silvestro di Osimo, su commissione del cardinale Antonio Maria Gallo († 30 marzo 1620), vescovo di Osimo e protettore della Congregazione Silvestrina, mentre è di alcuni anni posteriore (1632) la tela di Claudio Ridolfi, conservata nella chiesa di San Silvestro in Montefano di Fabriano.