Il culto di Silvestro, la cui festa si celebra il 26 novembre, nasce - come avviene in genere - dalla fama di santità a livello popolare, alimentata dall'attività taumaturgica dell'«uomo santo»: tale titolo ricorre 51 volte nella Vita, mentre 3 volte Silvestro è detto «santissimo», 3 volte «santo» e 4 volte «beato»; in 13 casi nella Vita Silvestro è chiamato «il Santo». La Vita, pertanto, pone l'accento sull'aspetto carismatico-spirituale dell'uomo di Dio Silvestro. Già un documento del 1272 (a soli cinque anni dalla morte), riferendosi alla famiglia monastica di Montefano, parla di «Ordine di San Silvestro». Anche due atti notarili del 1295 parlano dei monaci di Montefano dell'«Ordine di San Silvestro» e in un documento del 1297 agisce il procuratore «dell'Ordine di San Silvestro di Montefano».
Callisto III con due bolle del 31 gennaio 1456 concesse al priore generale Stefano di Antonio da Castelletta i proventi di una tassa su tutti i contratti del Comune di Fabriano e la proprietà di alcune terre per il restauro di Montefano, dove «riposa il corpo del beato Silvestro» («in quo corpus beati Silvestri Ordinis vestri institutoris requiescit»). Nel secondo documento, inoltre, si menziona la cassa di cipresso che custodiva «le ossa di san Silvestro». I papi Pio II, nel 1461, e Sisto IV, nel 1472, accordarono indulgenze a coloro che avessero visitato la chiesa di San Benedetto di Montefano, dove era conservato il corpo del «beato Silvestro», nella «festa di san Silvestro» e in altre festività dell'anno. Nel 1594 Clemente VIII concesse per sei anni l'indulgenza plenaria ai fedeli che si fossero recati nella chiesa dell'eremo di Montefano, dove riposava il corpo del fondatore, o nelle altre chiese della Congregazione nel giorno della festa del Santo, dai primi vespri fino al tramonto del sole del 26 novembre.
Nel 1598, per disposizione di Clemente VIII, il nome di Silvestro fu inserito nel martirologio romano al 26 novembre («Presso Fabriano nel Piceno, san Silvestro abate, fondatore della Congregazione dei monaci silvestrini») e furono approvate le letture «proprie» del Santo nell'ufficio divino. Nello stesso anno il vescovo di Camerino Gentile Delfino ordinò che la festa di san Silvestro si celebrasse in tutta la sua diocesi.
Il primo monastero dedicato a «San Silvestro» venne costruito a Nepi nel Lazio nel 1602. Nel 1617 Paolo V con la bolla Sanctorum virorum concesse all'abate generale Sebastiano Fabriani di erigere in Osimo un monastero intitolato a «San Silvestro Guzzolini, fondatore della Congregazione dei monaci silvestrini», insigne per virtù e miracoli, arricchito da Dio di grandi doni spirituali, favorito dello «straordinario» privilegio «di ricevere la comunione dalle mani della beata Vergine». Lo stesso pontefice inserì Silvestro, con il titolo di «santo», nel breviario e messale monastico.
Nel 1661 Alessandro VII estese l'ufficio e la messa di san Silvestro alla diocesi di Osimo, Benedetto XIII nel 1728 ordinò che nella diocesi di Camerino la festa liturgica del Santo, introdotta nel 1598, fosse celebrata con maggiore solennità. Nel 1729 l'ufficio e la messa di san Silvestro furono estesi a tutte le diocesi delle Marche e nel 1770 a tutto lo Stato Pontificio. Nel 1890 il papa Leone XIII dispose che il nome del Santo venisse inserito al 26 novembre nel Calendario della Chiesa universale, il che equivale a una canonizzazione equipollente. Nel Calendario della Confederazione Benedettina, approvato dalla Congregazione per il Culto Divino nel 1972, la celebrazione del Santo è indicata come «memoria facoltativa», mentre nella Congregazione Silvestrina ha il grado liturgico di «solennità». L'editio typica del Martyrologium Romanum del 2001 riporta «Silvestro Gozzolini» fra i santi del 26 novembre.