Andrea di Giacomo da Fabriano fu vicario del vescovo di Firenze Francesco Monaldeschi e successivamente quarto priore generale dell'Ordine di San Benedetto di Montefano (1298-1325). Promulgò il Liber constitutionum più antico finora conosciuto, fondò quattro monasteri, redasse la Vita Silvestri, la Vita Iohannis a Baculo e la Vita Hugonis, documenti agiografici fondamentali per la conoscenza della spiritualità silvestrina delle origini. Fu esimio cultore delle antiche memorie dell'Ordine. A ragione viene considerato il primo storico silvestrino. Il 30 luglio 1325 il pontefice Giovanni XXII lo elesse abate commendatario del monastero dei SS. Andrea e Gregorio in Clivo Scauri di Roma, dove morì l'1 agosto dell'anno successivo. Per i suoi meriti la tradizione gli ha attribuito il titolo di «venerabile».
Fra Bevignate da Cingoli (Macerata) fu un celebre artista. Operò soprattutto a Perugia: a lui si devono il progetto e il disegno della Fontana Maggiore della città (1277-1278), come si legge nell'iscrizione che corre lungo il margine inferiore della seconda vasca, mentre il programma decorativo fu eseguito da maestri scultori famosi quali Nicola e Giovanni Pisano. Fra Bevignate lavorò anche in Orvieto, dove fu l'ideatore e il primo direttore dei lavori del Duomo (1290-1310), la cui facciata è considerata il capolavoro per eccellenza di tutto il gotico italiano). A fra Bevignate è attribuita anche la chiesa di San Francesco di Gubbio.
Stefano di Antonio da Castelletta di Fabriano, maestro in sacra teologia, valente cultore del diritto canonico e civile, priore generale dal 1439 al 1471, svolse un ruolo di primo piano all'interno dell'Ordine di San Benedetto di Montefano nel difficile periodo della commenda. Particolarmente efficace risultò la sua azione in qualità di vicario generale nel 1436, allorché fu messa a repentaglio la sopravvivenza stessa dell'Ordine. Fervido promotore degli studi, acquistò, fece trascrivere e copiò egli stesso codici contenenti opere di Aristotele, s. Tommaso, s. Agostino e altri. Stefano di Antonio svolse compiti importanti anche al di fuori della Congregazione: fu giudice in spiritualibus della Marca d'Ancona, rappresentò più volte il comune di Fabriano presso la Sede Apostolica, eseguì incarichi per mandato del papa Eugenio IV e di Giovanni Castiglioni, cardinale legato della Marca.
Pietro Antonio Perotti da Castelfidardo (Ancona) fu governatore della Santa Casa di Loreto (1512-1519), poi vescovo titolare di Salona (1519-1521) e contemporaneamente priore generale della Congregazione Silvestrina (1510-1521), rese esecutiva la costituzione pontificia del 1507 che sottraeva il santuario alla giurisdizione del vescovo di Recanati. Dispose il funzionamento e la completa organizzazione del centro mariano per soddisfare le esigenze dei pellegrini. Diede l'avvio alla realizzazione delle numerose opere che papa Giulio II aveva progettato e concordato insieme al Bramante nel 1510, in occasione del loro incontro al santuario mariano: l'attuale palazzo apostolico, il primo campanile della chiesa (demolito nel 1750 perché colpito e danneggiato da un fulmine), la più antica e artistica campana di Loreto (kg. 750) ancor oggi conservata, la cinta muraria della città (ultimata nel 1521), la scultura dei pannelli in marmo raffiguranti le storie della vita della Madonna e destinati a ornare le pareti esterne della Santa Casa. L'amministrazione saggia e illuminata del Perotti favorì un rapido sviluppo del santuario, permettendo al centro mariano di raggiungere nella seconda metà del Cinquecento la notorietà religiosa, sociale ed artistica e divenire la mèta religiosa più importante d'Europa per numero di pellegrini e visitatori.
Stefano Moronti da Camerino (Macerata), storico e cronista, ricoprì la carica di priore generale per due trienni (1559-1562, 1568-1571). A lui si deve il più antico ordinamento dell'archivio storico della Congregazione Silvestrina, dove, per disposizione del priore generale Giovanni Maria da Castelletta (1580-1583), erano confluite le carte più antiche dei monasteri silvestrini allora esistenti. Il Moronti ripartì i documenti secondo i luoghi di provenienza e ne compilò l'inventario (Repertorio de le scritture de tutt'i luoghi de la Congregatione Silvestrina, manoscritto del 1581). Molti documenti, andati in seguito perduti, sarebbero rimasti completamente sconosciuti senza questa preziosa opera. Il Repertorio, fonte di primaria importanza per la conoscenza della storia silvestrina dei secoli XIII-XVI, ha rappresentato il punto di riferimento per gli storici dell'Ordine fino ai nostri giorni: a lui hanno attinto Sebastiano Fabrini (inizio sec. XVII), Giovanni Matteo Feliziani (fine sec. XVII), Amedeo Bolzonetti (sec. XIX) e Antonio Maria Cancellieri (sec. XX).
Clemente Tosi da Serra San Quirico (Ancona),abate generale per tre trienni (1627-1630, 1636-1639, 1645-1648), fu uno dei principali artefici dell'espansione e del rifiorimento della Congregazione Silvestrina nella prima metà del Seicento. Durante il suo governo aprì quattro monasteri e, in particolare, attuò - nel 1645 - una rielaborazione delle costituzioni fortemente innovatrice rispetto ai precedenti testi legislativi sia nella forma che nel contenuto e forse per questo mai entrata in vigore; egli considerava gli antichi statuti ormai sorpassati in quanto adatti «per una vita solitaria e di contemplazione», ma non per un monachesimo urbano, qual era quello silvestrino nel secolo XVII. Esimio teologo, il Tosi fu consultore alla Congregazione dell'Indice; grande oratore, fu chiamato a predicare sui principali pulpiti d'Italia (lo emulerà in questo campo il confratello Atanasio Staccioli da Matelica (1701-1783), censore e decano della facoltà teologica della Sapienza in Roma); forbito scrittore, fu socio di numerose Accademie e in particolare pubblicò Il gentilesimo confutato, dove si descrive l'India intra Gangem e l'Imperio del Gran Mogol... (2 volumi, Roma 1669), che per lungo tempo fu come un vademecum per i missionari che si recavano nelle Indie Orientali.
Silvestro Amanzio Moroncelli da Fabriano (1652-1719), cartografo e cosmografo, ha lasciato due carte geografiche molto importanti, rispettivamente dell'Umbria e delle Marche, pubblicate a Roma nel 1711-1712, e soprattutto numerosi globi celesti e terrestri di pregevole fattura, conservati a Venezia (Palazzo Ducale), a Roma (Biblioteca Casanatense), a Cortona (Accademia Etrusca) e altrove. A Roma fu il cosmografo ufficiale della regina Cristina di Svezia.
Giuseppe Marziali da Camerino (1703-1769) fu il primo missionario della Congregazione Silvestrina. Dal 1732 al 1740 lavorò indefessamente per la propagazione del vangelo in Cocincina (Vietnam meridionale). Eletto provicario della missione (1737), quindi vicario delegato (1738), in seguito a dei contrasti su punti di dottrina e disciplina ecclesiastica con i Signori del Seminario di Parigi, un istituto missionario di preti secolari, nel 1740 si vide costretto a ritornare in patria per difendere il proprio operato presso la Congregazione di Propaganda Fide. Giudicato severamente, fu dapprima condannato. Dopo un anno di umiliazioni venne riabilitato, ma non poté più fare ritorno in Cocincina. In seguito divenne maestro dei novizi e abate di governo.
Nato a Montesanto, oggi Potenza Picena, nella diocesi di Fermo, il 6 dicembre 1813, da Giovanni Battista e Serafina Belletti, il giorno seguente venne battezzato nella chiesa di S. Stefano protomartire. Compiuti gli studi classici a Recanati insieme con il fratello maggiore Francesco, che più tardi si aggregò agli Oratoriani di S. Filippo Neri, nel 1830 Giuseppe Maria Bravi entrò nel monastero silvestrino di S. Benedetto di Fabriano. L'anno dopo emise la professione dei voti religiosi. Compiuti gli studi filosofici a Perugia e a Fabriano e quelli teologici a Osimo, nel 1836 il Bravi venne ordinato sacerdote a Loreto. Nel 183 fu assegnato alla comunità silvestrina di S. Silvestro di Osimo in qualità di professore di teologia dogmatica e morale.
Nel 1844, sentendo la chiamata alla vita missionaria, il Bravi lascia l'insegnamento della teologia e si mette a disposizione della Congregazione di Propaganda Fide (oggi Congregazione per l'Evangelizzazione dei Popoli), che l'anno successivo lo destina alla missione del Ceylon (dal 1972 Sri Lanka), all'epoca sotto il dominio inglese (il Ceylon otterrà l'indipendenza nel 1948) Il Bravi si imbarca a Civitavecchia il 14 marzo 1845 su un vapore francese. Il viaggio è difficile, lungo (dura cinque mesi) e pieno di pericoli. Il 24 marzo giunge ad Alessandria d'Egitto, quindi prosegue in diligenza fino a Suez, passando per il Cairo e attraversando il deserto. Il 7 aprile lascia Suez su un nave inglese e, dopo oltre un mese di navigazione, arriva a Mangalore nell'India sud-occidentale. Da qui è costretto ad attraversare tutta l'India fino a raggiungere la costa orientale. Dopo «un lungo e disastroso viaggio» attraverso «selve immense, piene di elefanti e di tigri, frammezzo al colera, che per ogni dove faceva strage» - come scrive lo stesso Bravi al cardinale Giacomo Fransoni, prefetto della Congregazione di Propaganda Fide, nel luglio 1845 - la sera del 1° luglio giunge a Pondicherry, dove viene accolto dal vicario apostolico Clemente Bonnand. Ripartito alla volta di Sri Lanka, giunge a Colombo il 14 agosto 1845.
Il Bravi svolge il suo primo apostolato a Negombo e nella chiesa di S. Filippo Neri in Pettah, un sobborgo di Colombo. Oltre alla lingua inglese (sarà la lingua ufficiale fino al 1956), che aveva studiato per sei mesi a Roma prima di partire per la terra di missione, il Bravi impara il portoghese, parlato dai missionari provenienti da Goa, e le due lingue locali (singalese e tamil), usandole correntemente nell'istruzione e nella predicazione. Ben presto il Bravi viene chiamato a far parte del comitato per le scuole governative, dove fa valere i diritti della minoranza cattolica, battendosi per il principio della conscience clause (clausola di coscienza), per cui non si doveva insegnare ai giovani una religione diversa da quella da ciascuno praticata. Su una popolazione di circa 1.500.000 di abitanti (ora supera i 20 milioni), infatti, i cattolici rappresentavano soltanto il 5%, i buddisti il 70% (per lo più singalesi), gli induisti il 20% (per lo più tamil) e i musulmani il 5%
Nel 1849 Giuseppe Bravi viene nominato vescovo titolare e coadiutore con diritto di successione del vicario apostolico di Colombo Gaetano Antonio, nativo di Goa. Il Bravi riceve la consacrazione episcopale il 13 gennaio 1850 nella cattedrale di S. Lucia di Colombo. Con lettera del 4 maggio 1850 ne informa gli amministratori del municipio di Montesanto, dichiarandosi «un figlio affezionatissimo della nostra cara terra di Montesanto, di quella patria che prima mi vidde aprire le luci al giorno, che madre amorosa mi nutrì nei primi anni della mia fanciullezza». Nel luglio 1855, dopo dieci anni di missione, mons. Bravi rientra per la prima volta in Italia per motivi di salute: vi rimane fino al mese di ottobre del 1856. In questo periodo soggiorna a lungo a Montesanto per ritemprare le forze. Nel gennaio del 1857, alla morte di Gaetano Antonio, il Bravi assume la guida del vicariato apostolico di Colombo. L'attività del Bravi, feconda di risultati, si svolge in un momento particolarmente delicato della storia del cristianesimo nell'isola, dilaniato dallo scisma «indo-portoghese», detto anche del «padroado», originato in India e poi estesosi in Sri Lanka, che vede contrapposti i difensori dei diritti della Santa Sede e i fautori dei privilegi della Corona del Portogallo.
Stremato dalle fatiche e dalla malattia il 30 luglio 1860 mons. Bravi è costretto a intraprendere per la seconda volta la via del ritorno in Italia, ma il 15 agosto muore durante la navigazione nel mar Rosso, lontano dalla diletta missione e dalla patria: aveva soltanto 46 anni. La salma è tumulata nel cimitero di Suez, dove viene eretta anche una stele con il semplice epitaffio: «Qui giace un apostolo». Nel dicembre del 1862 il corpo del Bravi è riportato in Sri Lanka su un vapore inglese e il 16 gennaio 1863, con grande concorso di popolo, viene tumulato nella chiesa di S. Filippo Neri a Pettah (Colombo). Il giorno seguente, alla presenza dell'amministratore apostolico, del vicario generale, di due medici e di alcuni missionari si procede alla ricognizione della salma, che viene trovata incorrotta. Un busto di marmo e una lapide ricordano le grandi benemerenze del vescovo Bravi.
Ilarione Sillani, nato a Civitanova Marche (Macerata) nel 1812, successe al Bravi nella direzione del vicariato apostolico di Colombo (1863-1879). Il suo governo fu definito «il periodo d'oro della chiesa cattolica nel Ceylon»: eresse chiese e cappelle; aprì un seminario, un monastero, collegi e scuole cattoliche; fondò due periodici: il Ceylon Catholic Messenger (1869) e il Gnanartha Pradipaya (1873) in singalese, per la cui stampa impiantò una tipografia a Colombo, che servì anche per l'edizione di libri scolastici e di devozione; promosse l'istituzione e l'incremento di numerose confraternite. Circa venti confratelli lo raggiunsero dall'Italia negli anni del suo ministero episcopale. Partecipò al concilio ecumenico Vaticano I. Morì a Roma nel 1879.
Clemente Pagnani da San Michele di Fabriano (1834-1911) fu eletto vicario apostolico di Colombo alla morte del confratello Ilarione Sillani (1879). Nel 1883, vedendo che le necessità religiose del vicariato erano troppo grandi per il piccolo numero dei missionari silvestrini, il Pagnani si ritirò - con sei sacerdoti - a Kandy, all'interno dell'isola, dando vita ad un nuovo vicariato, eretto a sede vescovile nel 1886. Alla morte, gli successe nel governo della diocesi il confratello Beda Beekmeyer (1912-1935), nativo di Colombo.
Bernardo Regno da Valleremita di Fabriano (1886-1977) fu missionario in Sri Lanka per oltre 70 anni (primato difficilmente eguagliabile). Fu vescovo di Kandy dal 1936 al 1958. Con la sua morte, avvenuta il 22 agosto 1977 nel monastero di S. Silvestro di Ampitiya presso Kandy, si chiudeva un'epoca storica per la Congregazione Silvestrina: egli, infatti, fu l'ultimo missionario silvestrino italiano presente nell'isola.
La diocesi di Kandy fu retta ancora da un vescovo silvestrino, Leo Nanayakkara (1917-1982), dal 1959 al 1972, allorché il presule fu trasferito alla diocesi di Badulla. Egli visse il momento storico del concilio ecumenico Vaticano II (1962-1965) e cercò di applicarne i fermenti innovatori nell'ambito della chiesa dello Sri Lanka.
Dal 2007 il silvestrino Cletus Chandrasiri Perera è vescovo di Ratnapura, una diocesi suffraganea dell'arcidiocesi di Colombo.
Ildebrando Gregori da Poggio Cinolfo (L'Aquila) (1894-1985) svolse delicati e importanti incarichi all'interno della Congregazione: fu maestro dei giovani aspiranti silvestrini (1923-1933), priore del monastero di S. Silvestro in Montefano (1933-1939), abate generale (1939-1959). Lavoratore instancabile, si distinse per l'impegno vocazionale, educativo-formativo e apostolico. Favorì lo sviluppo della Congregazione mediante nuove fondazioni, preoccupandosi nel medesimo tempo di promuovere l'osservanza regolare nelle comunità. Ebbe il carisma della paternità spirituale: fu apprezzato direttore di spirito di monaci e laici. L'amore per il prossimo lo spinse, durante e dopo la seconda guerra mondiale, ad aiutare perseguitati per motivi politici, sbandati, sfollati e soprattutto ragazzi poveri e bisognosi, erigendo per essi appositi istituti, fra i quali merita speciale menzione quello di S. Vincenzo di Bassano Romano (Vt). Per l'assistenza alle fanciulle creò un pio sodalizio di giovani, la cui vita si sarebbe conformata alla regola di s. Benedetto. Approvato nel 1950 da Giuseppe Gori, vescovo di Nepi e Sutri, nel 1961 il pio sodalizio «fu riconosciuto come ente morale con personalità giuridica dal governo italiano» e nel 1973 ricevette il «nulla osta per l'erezione canonica in congregazione religiosa di diritto diocesano» dalla Congregazione per i religiosi e gli istituti secolari. L'approvazione pontificia sotto la denominazione di Congregazione Benedettina delle Suore Riparatrici del Santo Volto di Nostro Signore Gesù Cristo reca la data dell'8 dicembre 1977.
Il 7 novembre 2014 papa Francesco ne ha riconosciuto l'eroicità delle virtù e lo ha proclamato «venerabile».
