Il 20 novembre 1325 il pontefice Giovanni XXII, sospendendo la normale procedura che prevedeva l'elezione del supremo moderatore da parte dei monaci riuniti in capitolo generale, scelse Matteo da Esanatoglia alla massima carica dell'Ordine; ebbe così inizio la serie dei priori generali commendatari, nominati direttamente dai papi (1325-1544), i quali - come diritti di cancelleria e tassa del beneficio ricevuto - erano tenuti a corrispondere alla Camera Apostolica, in contanti o a rate, 63 fiorini d'oro.
Durante il governo di Matteo da Esanatoglia, quinto priore generale (1325-1331), le lotte tra guelfi e ghibellini si acuirono in seguito al conflitto tra il papa Giovanni XXII e il re germanico Lodovico il Bavaro, che nel 1327 era sceso in Italia, appoggiato dalle forze ghibelline. Il Bavaro, incoronato imperatore a Roma il 17 gennaio 1328 da tre vescovi ribelli e dal laico Sciarra Colonna, prefetto della città, dichiarò deposto il pontefice, eleggendo a successore come antipapa il francescano Pietro Rainalducci da Corvara con il nome di Nicolò V (12 maggio 1328).
Nella marcia verso Roma il principe germanico era passato anche per Viterbo, accolto entusiasticamente dai suoi fautori. In tale circostanza il monaco silvestrino fra Isaia da Tolentino, della comunità di Fiano Romano, aveva osato celebrare pubblicamente i sacri riti, schierandosi a favore del Bavaro, che era stato dichiarato eretico da Giovanni XXII; incorso nella scomunica, fra Isaia ne ottenne l'assoluzione il 20 aprile 1328, con l'interdizione dai pubblici uffici in seno alla Congregazione per un anno, con la proibizione di uscire dal monastero per un mese e con l'obbligo di digiunare a pane e acqua una volta alla settimana per un intero anno.
Con bolla del 5 novembre 1328 l'antipapa Nicolò V elevò Fabriano a sede vescovile, eleggendone come primo vescovo Morico, abate di S. Biagio in Caprile; depose Matteo da Esanatoglia, priore generale dell'Ordine di S. Benedetto di Montefano, per aver seguito l'eretico Giacomo di Cahors (= Giovanni XXII); decretò che i beni di Montefano e di Valdicastro formassero la mensa vescovile.
Abbandonato dal Bavaro, Nicolò V abdicò nel 1330 e l'anno successivo i territori papali ritornarono sotto l'obbedienza di Giovanni XXII. Il 14 agosto 1331 il rettore della Marca d'Ancona emanò la sentenza di assoluzione per i membri del clero fabrianese che avevano parteggiato per l'imperatore e per l'antipapa, imponendo l'astinenza dalle carni e dal vino per tre anni, un pellegrinaggio alla tomba degli Apostoli a Roma, elemosine ai poveri. Agli anziani, ai malati e ai deboli le penitenze furono commutate nella recita dei salmi penitenziali e delle litanie. I monaci silvestrini che usufruirono del condono furono ventitré.
Con Matteo da Esanatoglia l'Ordine di Montefano continuò il processo di espansione, anche se limitato alle Marche: furono aperti i monasteri di S. Maria di Piazza di Recanati (1326), di S. Benedetto di Cingoli (1327) e di S. Antonio di Camerino (1330). Un evento importante per la famiglia silvestrina fu la professione monastica di undici novizi nelle mani del priore generale nella chiesa di S. Marco di Firenze (16 aprile 1327); sette di loro erano originari delle Marche, ma avevano compiuto l'anno di prova o noviziato nel monastero fiorentino, che andava accrescendo il suo prestigio in seno all'Ordine e che in seguito ebbe a svolgere un ruolo di primo piano nelle vicende silvestrine.
Sotto il governo di Ugo da Sassoferrato, sesto priore generale (1331-1349), venne fondato un solo monastero: S. Giovanni Battista di Montepulciano (Si). Tuttavia la vitalità dell'Ordine è testimoniata dal fatto che alcuni monaci silvestrini furono chiamati dai pontefici a riformare monasteri e abbazie dell'Italia centrale in decadenza spirituale ed economica.
Commenda, instabilità politica dello Stato pontificio, pestilenze (terribile la peste nera del 1348), carestie e terremoti furono le cause principali della crisi economico-numerica che investì l'Ordine di Montefano a partire dalla metà del Trecento. Oltre alla diminuzione del numero dei monaci, che in molte comunità pregiudicava il regolare svolgimento degli atti comuni, i documenti mettono in luce in questo periodo - certamente il più travagliato nella storia della Congregazione - gravi difficoltà interne, che evidenziano la profonda crisi in cui si dibatteva la famiglia silvestrina in quell'epoca.
Nel 1362 la comunità di S. Marco di Firenze si ribellò all'autorità del priore generale Nicolò da Cingoli (1349-1368), accusandolo di aver ottenuto in modo surrettizio la bolla papale di nomina e di condurre una dissipata e mondana. Nicolò da Cingoli depose il priore di S. Marco e punì i monaci ribelli, privandoli «di tutto ciò che avevano in loro uso».
All'interno della Congregazione si formarono anche delle fazioni per la spartizione delle cariche, come avvenne ad esempio nel capitolo generale del 1368 con l'elezione di due priori generali. In seguito a ciò, alcuni monaci lasciarono l'abito silvestrino o per ritornare nel mondo o per rivestire quello di un altro ordine. Per arginare le defezioni, il pontefice Urbano V concesse al priore generale Giovanni da Sassoferrato (1368-1394) la facoltà di incarcerare gli «apostati» (10 settembre 1368) e di impedire il passaggio dei monaci ad altre osservanze, fatta eccezione per i monasteri certosini, per Monte Oliveto e il S. Speco di Subiaco, ritenuti di più stretta osservanza (10 maggio 1370).
Nel 1378, con l'elezione dell'antipapa Clemente VII (1378-1394) da parte di tredici cardinali contrari ad Urbano VI (1378-1389) ebbe inizio il grande scisma d'Occidente, conclusosi soltanto nel 1417. Esso creò una situazione di completa anarchia, arrecando danni incalcolabili al papato e alla vita ecclesiastica.
A causa della difficoltà di mantenere i contatti tra i monasteri, situati in città rivali tra loro, nella Congregazione Silvestrina si acuì il fenomeno dell'isolamento con tutte le conseguenze negative che esso comportava: capitoli generali e visite, mezzi abituali per vigilare sulla vita spirituale ed economica e sulla disciplina delle comunità, divennero rari e scarsamente incisivi. In particolare i capitoli generali risultarono poco rappresentativi, per le gravi difficoltà da parte dei monaci di parteciparvi a causa delle continue guerre, che rendevano pericolosi i collegamenti fra le varie località.
Nel 1383, preso atto del difficile momento che stava attraversando l'Ordine, il priore generale Giovanni da Sassoferrato intavolò delle trattative di unione con i Celestini. Esse fallirono per la tenace opposizione delle comunità di S. Marco di Firenze e di S. Spirito di Siena. Il 12 giugno 1385, Giovanni da Sassoferrato, trovandosi in visita nel monastero fiorentino, si vide costretto, per ottenere «obbedienza e riverenza» dai diciotto monaci della comunità, a giurare sui vangeli di non acconsentire, per l'avvenire, ad unioni con altri ordini religiosi.
Verso la fine del secolo la sede del priore generale da Montefano - luogo non più sicuro a causa della libera circolazione di bande di fuorusciti fabrianesi - fu trasferita definitivamente nel monastero di S. Benedetto di Fabriano. Montefano, tuttavia, continuò a conservare il prestigio morale di essere «capo e madre» dell'Ordine e il primato spirituale, quale custode delle sacre spoglie del fondatore.
Un atto notarile del 1391 ci attesta per la prima volta l'esistenza di un cardinale protettore della Congregazione Silvestrina, i cui compiti principali erano quelli di difendere il movimento contro gli oppositori, di vigilare sull'ortodossia e la fedeltà alla Chiesa, di provvedere all'osservanza della regola e delle costituzioni. Nel corso dei secoli l'eccessiva ingerenza del cardinale protettore, come accadde presso altri istituti religiosi, provocò talora dei turbamenti all'interno della famiglia monastica silvestrina.
La commenda dei singoli monasteri, affidati per lo più dai pontefici ai propri parenti e familiari, iniziò verso la fine del secolo XIV e si protrasse fino al Cinquecento. Per lo più vani risultarono i tentativi dei priori generali per il «ricupero» di tali cenobi. Anche Grottafucile, culla dell'Ordine, nel 1464 cadde in commenda (Pio II ne concesse le rendite al chierico Giacomo di Arrigo da Fabriano, suo familiare).
Nel 1428, secondo la più antica «tavola delle famiglie» (= elenco delle comunità con il nome dei monaci assegnati ad esse) a noi pervenuta, i monasteri erano 25 e i monaci 70: in 17 comunità risultavano presenti meno di quattro religiosi. La «tavola», conservata nell'Archivio di Stato di Perugia, fu pubblicata al termine del capitolo generale, tenutosi il 2 luglio 1428 nel monastero di S. Maria Nuova di Perugia per ordine del priore generale Bernardo da Sassoferrato (1394-1436); vi parteciparono tutti i priori dei monasteri e delle chiese dell'Ordine. Ad affiancare il priore generale nel governo della Congregazione furono nominati due vicari: uno «in partibus Tusciae» (per i monasteri dell'Umbria, della Toscana e del Lazio) l'altro «in partibus Marchiae» (per i monasteri delle Marche).
I monasteri erano così ripartiti:
- Marche: Montefano (1 monaco), S. Benedetto di Fabriano (8 monaci), S. Giovanni Battista di Sassoferrato (4 monaci), S. Bartolo di Rocca Contrada (oggi Arcevia) (1 monaco), S. Bartolo di Serra San Quirico (2 monaci), S. Maria di Castelletta (1 monaco), S. Benedetto di Cingoli (2 monaci), S. Maria di Piazza di Recanati (7 monaci), S. Maria di Morrovalle (1 monaco), S. Nicolò di Tolentino (1 monaco), S. Maria di Belforte (1 monaco), S. Antonio di Camerino (6 monaci), S. Maria Nuova di Matelica (2 monaci), S. Antonio di Esanatoglia (dipendenza di Montefano).
- Umbria: S. Maria Nuova di Perugia (9 monaci), S. Fortunato di Perugia (4 monaci), S. Benedetto di Fossato (1 monaco).
- Toscana: S. Marco di Firenze (10 monaci), Montelupo di Siena (1 monaco), S. Giovanni Battista di Montepulciano (3 monaci).
- Lazio: S. Giacomo di Settimiano in Roma (1 monaco), S. Pietro di Viterbo (1 monaco), S. Maria di Fiano Romano (1 monaco), S. Maria di Bagnoregio (1 monaco),  S. Salvatore di Bagnoregio (1 monaco).
L'avvenimento di maggiore incidenza nella vita della Congregazione nel secolo XV fu senza dubbio quello dell'espulsione da S. Marco di Firenze, decretata nel 1436 da Eugenio IV, il quale cedette il monastero ai Frati Predicatori dell'Osservanza (Domenicani), appoggiati dai Medici. I silvestrini, nella persona di Stefano di Antonio da Castelletta, vicario dell'Ordine, si appellarono al concilio di Basilea che, con bolla del 26 maggio 1436, annullò il decreto del pontefice; ma tutto fu inutile. Anzi Eugenio IV privò la Congregazione anche del monastero di S. Spirito di Siena, concedendolo, nel 1437, alla Congregazione di S. Giustina.
Il priore generale che maggiormente si distinse durante il periodo della commenda fu Stefano di Antonio da Castelletta (1439-1471), maestro in sacra teologia, che si impegnò in un vasto programma di riforma della vita spirituale e culturale dell'Ordine. Egli richiamò l'attenzione di tutti i monaci su Montefano quale centro spirituale e punto di riferimento per un ricupero dell'identità e dell'ideale primigenio, incarnato dal fondatore, il quale aveva voluto i monaci «alla foresta», cioè nella solitudine. Secondo lo storico silvestrino Stefano Moronti, la perdita di monasteri in città fra le principali d'Italia, come Firenze e Siena, non aveva rappresentato altro che un salutare richiamo per un ricupero dell'autenticità delle origini. 
Allo scopo di restaurare le strutture materiali dell'eremo, ormai fatiscente e privo di una comunità stabile (nel 1461 è attestata la presenza di un solo monaco a custodia della tomba del fondatore: l'«eremita» Silvestro di Giacomo da Venezia), Stefano di Antonio da Castelletta nel 1443 ottenne da Eugenio IV l'incorporazione all'Ordine dell'abbazia di S. Biagio in Caprile con tutti i beni. Inoltre Callisto III, che da chierico era stato ospite dei monaci a Montefano e a Fabriano, nel 1456 concesse al priore generale le proprietà già dei Chiavelli, signori di Fabriano (uccisi da una congiura nella chiesa di S. Venanzo a Fabriano il 26 maggio 1435 durante la messa dell'Ascensione), situate presso il castello di Precicchie, e i proventi di una tassa su tutti i contratti del comune di Fabriano. Infine i pontefici Pio II (nel 1461) e Paolo II (nel 1465), nonché sei cardinali, fra cui il celebre Bessarione (nel 1463), elargirono numerose indulgenze a coloro che avessero visitato la chiesa dell'eremo, contribuendo a ripararla con il proprio lavoro o con «pie elemosine». In tal modo Montefano fu ripristinato e riacquistò prestigio spirituale, anche se nella seconda metà del secolo XV e per tutto il successivo ospitò una piccola comunità (da 2 a 4 monaci).
Dopo l'uccisione dell'ultimo commendatario, Gentile Favorino Cima da Camerino, prete secolare, compiuta da un contadino di Belvedere presso l'abbazia di S. Biagio in Caprile, il pontefice Paolo III, già cardinale protettore della Congregazione, con la bolla Exposcit debitum del 21 marzo 1544 decretò che l'elezione del priore generale - non più a vita, ma a triennio - tornasse di esclusiva competenza dei monaci riuniti in capitolo generale, abolendo nel contempo ogni commenda sul «priorato di Montefano».

Il 15 ottobre 1554 le autorità religiose e civili di Fabriano, con a capo il vescovo di Camerino Berardo Bongiovanni, occuparono il monastero di S. Benedetto, scacciandone, col pretesto dell'inosservanza, il priore generale Antonio Andri e gli altri monaci della comunità, che si rifugiarono a Sassoferrato, portando con sé soltanto l'abito che indossavano e pochi effetti personali. Il vero scopo dell'espulsione era quello di servirsi del monastero silvestrino e delle relative rendite per la residenza e la mensa dell'erigenda sede vescovile. L'11 giugno dell'anno successivo i monaci ottennero da Paolo IV di poter ritornare in S. Benedetto, a condizione che attuassero una severa riforma.
Il 17 novembre 1555 il cardinale protettore Tiberio Crispi, ottenuto il consenso del pontefice e di Ignazio di Loyola, nominò il gesuita Nicolò Bobadilla «commissario generale, riformatore e capo di tutto l'Ordine dei Silvestrini e delle monache loro soggette, con piena facoltà di visitare tutti e singoli i monasteri della detta Congregazione». L'unico cenobio di silvestrine allora esistente era quello di S. Benedetto fuori Porta Sole di Perugia (oggi S. Erminio, abitato da Clarisse), che i monaci avevano ceduto al ramo femminile nel 1298. Nel 1640 le monache si ritirarono entro le mura della città in un ex convento di Agostiniane, che restaurarono e denominarono S. Benedetto Novello. Nel 1820 il monastero fu soppresso dal vescovo Carlo Filesio Cittadini, che ne aveva ricevuto facoltà dal pontefice Pio VII; attualmente il complesso è adibito a sede degli uffici amministrativi dell'Università di Perugia.
Tra il 2 gennaio e il 21 marzo 1556 il Bobadilla visitò undici monasteri, trovandovi «assai meno inosservanza di quanto il mondo credesse». Le fonti non accennano a decreti di riforma emanati dal visitatore, il quale dopo aver provveduto a reprimere gli abusi che qua e là affioravano circa l'osservanza della disciplina regolare (si ha notizia, ad esempio, di un monaco fatto mettere in carcere per suo ordine), diede un «buonissimo ragguaglio dei monaci» alla Sede Apostolica. Infatti, secondo una cronaca dell'epoca solo «alcuni» di essi avevano commesso degli «scandali» e avevano trasgredito «i santi instituti dei santissimi nostri padri Benedetto e Silvestro». In seguito al novello fervore seguìto alla visita del Bobadilla, il quale in una lettera del 26 ottobre 1557 a Giacomo Lainez, generale della Compagnia di Gesù, asseriva che i silvestrini «tienen tanto buena pùblica fama, que es obra de Dios la reforma que en ellos se hizo», alcuni monaci, desiderosi di ritornare alla spiritualità delle origini, si ritirarono a vita eremitica a Grottafucile e a S. Bartolo di Serra San Quirico.
Dal 1565 fino ai primi anni del Seicento ci furono dei contatti tra la Congregazione Silvestrina e il monachesimo portoghese e brasiliano, ma allo stato attuale delle ricerche non è possibile stabilirne la modalità e la consistenza.
Il 7 ottobre 1586, con il breve Cum inter caeteras, il pontefice Sisto V affidò al domenicano Timoteo Bottoni l'incarico di riformare i «monaci silvestrini, nei cui monasteri l'osservanza regolare era assai decaduta»: su venticinque comunità, ventuno erano formate da meno di quattro religiosi. Il provvedimento si inseriva nel progetto di restaurazione della vita religiosa, promosso dal concilio di Trento e attuato con severità ed energia da Sisto V durante il suo pontificato, sulla scia dei papi riformatori della seconda metà del Cinquecento.
Il 17 novembre 1586, in sede di capitolo generale, il Bottoni emanò a Fabriano ventisei «ordini sopra la riforma di tutto l'Ordine dei Silvestrini»: raccomandò ai monaci la partecipazione all'ufficio divino, sia diurno che notturno, ordinando ai superiori di punire rigorosamente i «pigri» e i «negligenti»; esortò i «monaci sacerdoti» a celebrare la messa il più sovente possibile, mentre ai «chierici» e ai «conversi» impose l'obbligo di confessarsi «almeno una volta la settimana» e di ricevere «il Santissimo Sacramento dell'Eucarestia almeno una volta in ciascun mese»; abrogò la pratica del peculio privato (in quell'epoca la disponibilità di un piccolo patrimonio personale era un fenomeno assai diffuso fra i religiosi); raccomandò la pratica integrale dei «digiuni» e delle «astinenze», «conforme alla regola» e «alle costituzioni antiche»; impose la riassunzione dell'abito regolare, tralasciato all'epoca della commenda; proibì ai monaci di far «crescere i capelli» e «la barba»; decretò la chiusura dei piccoli monasteri con uno o due monaci e ordinò di costituire comunità di almeno dieci religiosi: un numero inferiore non avrebbe garantito il regolare svolgimento degli atti comuni e soprattutto non avrebbe permesso una degna soddisfazione del culto divino. Le parrocchie annesse ai piccoli monasteri dovevano essere affidate a sacerdoti secolari. Il Bottoni, inoltre, abolì l'ufficio dei visitatori, perché la Congregazione, «per la scarsità di monasteri e di monaci», poteva «facilmente essere visitata» dal priore generale: il che doveva avvenire due volte l'anno. Il Bottoni, infine, ordinò che «quanto prima» si dessero alle stampe le costituzioni latine, promulgate da Andrea di Giacomo da Fabriano all'inizio del Trecento, opportunamente tradotte in italiano, affinché potessero essere «lette» e «osservate» da tutti i monaci dell'Ordine.
Nel gennaio del 1587, come primo atto dell'attuazione della riforma, il priore generale Bonfilio Fancelli e gli altri monaci della Congregazione (76 tra sacerdoti e chierici e 44 conversi: in tutto 120) riassunsero l'antico abito monastico (la cocolla i chierici, la pazienza i conversi, il cappuccio entrambe le categorie) e rinnovarono la professione dei voti.
Tra il 1584 e il 1602 vennero aperti a Nepi nel Lazio S. Giorgio, S. Maria dell'Immagine e S. Silvestro, che fu il primo monastero intitolato al fondatore.

La prima metà del Seicento fu caratterizzata da una notevole espansione geografica e da un forte incremento numerico: nel 1650 i monasteri erano 29, i monaci 150. La soppressione dei piccoli conventi (con meno di 6 religiosi), decretata dal pontefice Innocenzo X nel 1652, fu una vera bufera che si abbatté sulla Congregazione Silvestrina: vennero forzatamente chiusi ben 15 monasteri, i cui beni furono in massima parte incamerati dai vescovi diocesani.
Nel 1660 venne aperto un monastero a Pescina in Abruzzo; sarà soppresso da Ferdinando IV di Borbone nel 1792.
Un'altra dura prova ebbe a subire l'Ordine di Montefano, allorché con il breve Omnipotentis Dei del 29 marzo 1662 venne unito dal pontefice Alessandro VII alla Congregazione Vallombrosana. La nuova «Congregazione di Vallombrosa e Silvestrina dell'Ordine di S. Benedetto» fu divisa in tre professioni o osservanze: di S. Benedetto, di S. Giovanni Gualberto e di S. Silvestro. Le prime due comprendevano i monaci vallombrosani (273 in 18 monasteri), l'altra tutti i silvestrini (134 in 15 cenobi). Furono uniti anche gli stemmi delle due congregazioni e venne uniformato l'abito monastico. Primo abate generale dell'unione, designato dal pontefice, fu il supremo moderatore della Congregazione Vallombrosana Daniele Sersale, mentre all'abate generale silvestrino Eusebio Ubaldi venne conferita la carica di vicario generale. In seguito l'abate generale sarebbe stato eletto a turno fra le tre professioni.
Nel primo capitolo generale della nuova Congregazione, tenuto nel monastero vallombrosano di S. Prassede in Roma dal 26 aprile all'8 maggio 1665, risultò eletto ad abate generale il vallombrosano Ascanio Tamburini, mentre divenne vicario generale il silvestrino Silvestro Gionantoni. Al Tamburini, venuto improvvisamente a mancare il 7 giugno 1666, subentrò nel governo il Gionantoni, che da Fabriano si trasferì in Toscana, ponendo la sua residenza nel monastero di S. Bartolomeo a Ripoli (presso Firenze), sede dei generali vallombrosani.
Nel secondo capitolo generale, svoltosi come il precedente a S. Prassede (1-4 maggio 1667), fu eletto a supremo moderatore il vallombrosano Camillo della Torre, che si dimostrò subito contrario ai silvestrini. Morto Alessandro VII il 22 maggio 1667, il successore Clemente IX il 24 ottobre dello stesso anno dichiarò sciolta l'unione. 

Nel Settecento non venne aperto alcun nuovo monastero, mentre il numero dei monaci si ridusse notevolmente, passando da 145 nel 1700, a 122 nel 1797 e a 95 nel 1803, anche a causa delle frequenti epidemie che in quel periodo affliggevano l'Italia centrale (nel sessennio 1778-1783 ben 24 furono i silvestrini morti per «febbre maligna»). I monasteri da 15 scesero a 14 per la chiusura, nel 1792, di S. Antonio di Pescina. 

Le cause principali che compromisero il processo di espansione sono da individuarsi nella precaria situazione economica della Congregazione e nelle limitazioni imposte alle famiglie religiose dalla Sede Apostolica nell'accettazione di nuove leve. Tali limitazioni avevano lo scopo di favorire la riduzione dei monasteri e dei conventi, talora in numero sproporzionato alla ampiezza e alla consistenza demografica del territorio. Nel 1754, ad esempio, in Fabriano, che contava poco più di 6.000 abitanti, c'erano 12 case religiose maschili e 9 femminili. 

A dura prova misero l'economia delle Marche, dove erano concentrati dieci monasteri silvestrini, i passaggi o le soste di truppe straniere, a causa delle «guerre di successione», nelle quali si trovò coinvolto lo Stato Pontificio nella prima metà del secolo. Inoltre la regione fu travagliata da carestie (durissima quella del 1763-1766) e crisi agrarie: le comunità silvestrine di Cingoli, Osimo, Sassoferrato, Montefano, Serra San Quirico, Fabriano più volte nel corso del Settecento lamentarono «pessimi raccolti». Non rari furono anche i terremoti: gravissimo quello del 24 aprile 1741, che causò seri danni alle case silvestrine delle Marche. Per le necessarie riparazioni i monaci dovettero affrontare ingenti spese, che misero a dura prova l'economia dei monasteri. Tuttavia, nonostante le difficoltà economiche e le limitazioni imposte dalla Sede Apostolica all'accettazione di nuovi adepti, la Congregazione nel corso del secolo esperì dei tentativi, per varie cause andati a vuoto, di aprire dei monasteri nelle Marche: a Montefiore dell'Aso (Ap), dove i silvestrini erano stati presenti dal 1637 al 1653, ad Apiro, a Jesi e Ancona. Anche la possibilità di entrare in possesso dell'abbazia camaldolese di S. Elena presso Serra San Quirico sfumò per l'opposizione dell'abate commendatario card. Antonio Saverio Gentili.

Valore episodico, anche se il fatto riveste grande importanza per il monachesimo benedettino italiano, rimasto estraneo nel Settecento al vasto fenomeno di evangelizzazione di continenti extra europei, che vide protagoniste tante altre famiglie religiose, ebbe l'iniziativa missionaria del silvestrino Giuseppe Marziali in Cocincina (oggi Vietnam meridionale) negli anni 1732-1740.

Il regime della Congregazione, subendo l'influsso dell'epoca, perse la semplicità della sua struttura organizzativa, che divenne maggiormente centralizzata e più complessa rispetto ai secoli precedenti. Gli ampi poteri che le costituzioni concedevano all'abate generale e ai definitori (erano loro riservate la formazione delle famiglie e la nomina delle principali cariche: procuratore generale, abati di governo, abati titolari, priori, camerlenghi, lettori) non di rado furono all'origine di contrasti e divisioni tra i monaci in occasione dei capitoli generali. 

Irregolarità circa le elezioni e lo svolgimento del capitolo del 1740, nel quale si erano formate due fazioni, furono all’origine di una visita apostolica. Benedetto XIV nominò visitatore il card. protettore Francesco Borghese, il quale al termine della visita lamentò disordini e abusi circa il governo e l'economia, mentre riconobbe sostanzialmente buona l'osservanza «nello spirituale». 

Nel Settecento particolare attenzione fu riservata alla formazione dei novizi e dei professi studenti: puntuali e minuziosi sono al riguardo i decreti dei capitoli generali e delle diete e le disposizioni del card. protettore Marco Antonio Colonna.

Il secolo XVIII si chiuse con gli sconvolgimenti provocati dalle truppe giacobine nello Stato Pontificio e con la proclamazione della prima repubblica romana (1798-1799), il cui territorio venne diviso in otto dipartimenti: dei 14 monasteri silvestrini allora esistenti, dieci erano compresi nel dipartimento del Musone (S. Silvestro in Montefano, S. Benedetto di Fabriano, Ss. Crocifisso di Sassoferrato, S. Lucia di Serra San Quirico, S. Maria Nuova di Matelica, S. Antonio di Camerino, S. Benedetto di Cingoli, S. Silvestro di Osimo, S. Maria di Piazza di Recanati, S. Maria di Belforte), due in quello del Trasimeno (S. Nicolò di Gualdo Tadino, S. Fortunato di Perugia), uno in quello del Cimino (S. Silvestro di Nepi) e uno in quello del Tevere (S. Stefano del Cacco in Roma). Le leggi eversive emanate a più riprese dalla repubblica romana colpirono anche le comunità silvestrine: espulsione dei monaci nati fuori del territorio della repubblica, dimissione dei novizi e proibizione di accettare nuove reclute, spogliazione dei beni; solo S. Silvestro di Nepi subì la «totale soppressione» (20 giugno 1798).

Inoltre nemmeno i monasteri rimasero immuni dalle nuove idee libertarie e laiciste provenienti dalla Francia, con conseguenze dannose per l'osservanza regolare. Nel maggio del 1799 il silvestrino Bonfilio Campelli, «accecato dall'amor di libertà», lasciava il monastero di S. Benedetto di Cingoli per arruolarsi nell'armata francese in Ancona. L'occupazione di Fabriano da parte delle truppe francesi nel 1799 impedì la regolare convocazione del capitolo generale dell'anno successivo.

Per la Congregazione Silvestrina si apriva un nuovo capitolo di storia - quello delle soppressioni - che avrebbe interrotto una tradizione monastica di quasi sei secoli.

Nel giugno 1800 i territori repubblicani ritornarono sotto il governo pontificio; il 7 luglio Pio VII entrò in Roma.
Nel capitolo generale del 1803 fu decretato che nell'arco di sei mesi tutti i monaci riassumessero la cocolla «abito proprio dei monaci», il cui uso era stato tralasciato durante il periodo dell'occupazione francese. Dopo pochi anni di tranquillità, i monasteri della Congregazione furono colpiti dalla soppressione napoleonica: nel 1810, infatti, tutti i silvestrini dovettero lasciare le loro comunità, abbandonando l'abito religioso; poterono portare con sé gli oggetti di uso strettamente personale, compresi letto, tavoli e sedie. Ai sacerdoti fu assegnata una pensione annua di lire italiane 539, ai conversi di lire 346,5. I beni mobili e immobili dei monasteri (quadri, oggetti d'arte, biblioteca, archivio, case, terreni...) furono inventariati e sequestrati; vennero risparmiate solo le chiese parrocchiali (S. Benedetto di Fabriano, S. Fortunato di Perugia, S. Lucia di Serra San Quirico e S. Stefano del Cacco di Roma), ma fu loro sottratta la maggior parte degli arredi sacri, soprattutto la suppellettile d'oro e d'argento. 
«Al mantenimento della chiesa di S. Silvestro nel S. Eremo di Fabriano, madre e centro della Congregazione», provvide con «la sua sola pensione» il vicario generale Gioacchino Baroncini, che rimase a «custodia» del santuario di Montefano per tutto il periodo della soppressione. Dopo il forzato abbandono dei chiostri, i monaci si ritirarono per lo più nei luoghi di origine presso le proprie famiglie, impegnandosi nel ministero pastorale, nell'insegnamento o in attività manuali.
Nel 1814 Pio VII riprese il possesso delle città e province cosiddette di «prima ricupera»: Roma, Pesaro e Urbino, Perugia, Spoleto, Viterbo, Marittima e Campagna. Le Marche e le Legazioni di Ferrara, Bologna e Romagna furono riannesse allo Stato pontificio nel giugno 1815 in seguito ad una decisione del Congresso di Vienna.
Nel 1814 i monaci silvestrini rientrarono in possesso di S. Stefano del Cacco in Roma, sede del procuratore generale, e di S. Fortunato di Perugia, mentre non ricuperarono S. Silvestro di Nepi, concesso dalla Sede Apostolica al vescovo diocesano per il restauro della cattedrale della città, e S. Nicolò di Gualdo Tadino, ceduto al vescovo di Nocera Umbra.
Tra il 1820 e il 1822 furono ripristinati altri sei monasteri: S. Silvestro in Montefano, S. Benedetto di Fabriano, S. Silvestro di Osimo, S. Lucia di Serra San Quirico, S. Antonio di Camerino (soppresso dalla S. Sede nel 1837) e S. Maria Nuova di Matelica (lasciato nel 1842).
A Sassoferrato, nel 1821, il vescovo di Nocera Umbra Francesco Luigi Piervisani, che aveva subìto la deportazione per aver rifiutato il giuramento napoleonico, concesse alla Congregazione Silvestrina l'ex convento agostiniano di S. Maria del Piano in cambio del monastero del Ss. Crocifisso.
Dalla «tavola delle famiglie», pubblicata al termine del capitolo generale del 1824 (il primo dopo la soppressione napoleonica), risulta che i monaci ritornati nei chiostri furono soltanto 41 (20 sacerdoti e 21 conversi).
Nel 1825 venne riaperto il noviziato, ma nel 1828 Leone XII, visto fallire il progetto di unione tra silvestrini e camaldolesi da lui stesso concepito, proibì «qualunque vestizione e professione religiosa» nell'Ordine di Montefano; quattro giorni dopo il pontefice prese lo stesso provvedimento nei confronti della Congregazione Olivetana, ritenendo che, a causa del piccolo numero, i monaci delle due famiglie monastiche non fossero in grado di osservare le leggi del loro istituto (regola e costituzioni). Era il primo passo verso la soppressione, ma Leone XII non ebbe il tempo di attuare quanto forse in cuor suo divisava, perché si spense il 10 febbraio 1829.
Il 14 maggio 1830 il nuovo papa Pio VIII si pronunciò per la conservazione degli istituti monastici di s. Silvestro Guzzolini e del b. Bernardo Tolomei e revocò il provvedimento del predecessore relativo all'accettazione di nuovi candidati.
Allo scopo di promuovere il cammino di ripresa e di rinnovamento della Congregazione dopo «le passate lagrimevoli vicende», nel capitolo generale del 1837 (erano trascorsi 13 anni dal precedente!) fu deciso che entro tre mesi venisse redatto un testo di costituzioni, adatto alla nuova situazione. La famiglia silvestrina era allora composta di 49 monaci (24 sacerdoti, 21 conversi e 4 studenti).
Nel 1842 la Congregazione ottenne da Gregorio XVI l'ex convento carmelitano di S. Teresa in Matelica, soppresso nel 1810 e non più riaperto.
Nel 1845, l'Ordine di Montefano, ristretto all'Italia centrale, con l'apertura di una missione nell'isola di Ceylon (oggi Sri Lanka) ad opera del monaco Giuseppe Bravi da Potenza Picena (Mc), iniziò un processo di espansione all'estero, che è proseguito fino ai nostri giorni. Negli anni successivi altri confratelli raggiunsero il Bravi, impegnandosi in intensa attività missionaria. Ai silvestrini nel 1857 fu affidato il vicariato apostolico di Colombo, nel 1883 quello di Kandy al centro dell'isola.
Nel 1860-61 caddero sotto le leggi soppressive del Regno d'Italia i monasteri dell'Umbria e delle Marche. La Congregazione Silvestrina contava allora 79 monaci, di cui 7 in Sri Lanka e 72 in Italia, ripartiti in otto comunità (una in Umbria, sei nelle Marche e una nel Lazio). Ad ogni monastero fu inviata una commissione del Governo con l'incarico di intimare la consegna dei beni e l'uscita dei religiosi; costoro, secondo le disposizioni della S. Sede, ascoltavano l'intimazione di sgombero, firmavano gli attestati delle pensioni e poi facevano una protesta di rito, con la quale dichiaravano di cedere solo alla violenza.
Il 16 marzo 1861 i monaci furono espulsi da S. Benedetto di Fabriano: l'abate generale Adamo Adami si ritirò a Castelplanio (An) «nella casa paterna» (vi morirà nel 1889).
L'eremo di Montefano venne temporaneamente risparmiato in seguito alla supplica indirizzata a «sua maestà Vittorio Emanuele II» con le sottoscrizioni dei parroci e della popolazione di Attiggio, Argignano, S. Michele e Valleremita, nonché di oltre 200 cittadini fabrianesi; la richiesta, con le firme autenticate dal presidente del municipio di Fabriano il 21 gennaio 1861, fu portata a Torino dai monaci Lorenzo Benedetto Lorenzetti (abate dell'eremo) e Ilario Recchi. Tuttavia Montefano subì la medesima sorte degli altri monasteri nel 1866. Come custode della tomba del fondatore rimase a Montefano il monaco sacerdote Luigi Bartoletti con l'oblato fra Lorenzo Coccia, che morirà quattro anni dopo (26 aprile 1870).
Il capitolo generale, che si doveva tenere nel 1862, a causa degli sconvolgimenti provocati dalla soppressione, fu prorogato - per concessione apostolica - di anno in anno, fino al 1872, allorché la Congregazione dei Vescovi e Regolari permise la votazione del supremo moderatore per schede senza la riunione dei monaci in capitolo. Le schede furono inviate all'abate generale Adamo Adami a Castelplanio, il quale, alla presenza di due confratelli, l'11 giugno 1872 fece lo spoglio delle nove schede pervenute: con sei voti risultò eletto Vincenzo Corneli, che dal 1858 ricopriva l'ufficio di procuratore generale e superiore di S. Stefano del Cacco in Roma; egli fu «l'anima d'ogni iniziativa» volta alla «rinascita della Congregazione in Italia». Dalla «tavola delle famiglie» di quell'anno i monaci silvestrini in Italia risultavano 50 (35 sacerdoti e 15 conversi).
Nel 1873 fu soppresso S. Stefano del Cacco: ai monaci rimase la custodia della chiesa e una parte del monastero in forza del diritto internazionale, che prevedeva una sede di rappresentanza a Roma per gli ordini con missioni all'estero, diritto che l'abate generale Vincenzo Corneli era riuscito a far valere davanti al governo. 
Gli strenui tentativi di sopravvivenza della Congregazione sono legati in modo sintomatico alle vicende del noviziato, che nel 1862 fu trasferito da Montefano a Roma, nel 1875 a Kandy nel Ceylon, per ritornare poi nel 1880 nel protocenobio. 
Nel 1873 Montefano fu messo in vendita per asta pubblica in Ancona: i monaci per mezzo di Tobia Lorenzetti, fratello dell'ex abate Lorenzo Benedetto Lorenzetti, si aggiudicarono il lotto per lire 6.250. A raccogliere la somma contribuirono i monaci silvestrini, non solo d'Italia, ma anche dello Sri Lanka, segno tangibile che l'eremo era riconosciuto da tutti come centro spirituale della Congregazione. Nel 1875, nove anni dopo la soppressione, a Montefano fu ricostituita la comunità monastica, formata da 4 sacerdoti e 1 converso.
Nel 1874 fu aperto in Sri Lanka il monastero di S. Antonio, che nel 1886 divenne sede episcopale della diocesi di Kandy. Per oltre un secolo (1857-1972) i vescovi, prima di Colombo e poi di Kandy, furono silvestrini.
Dopo il 1872, a causa degli sconvolgimenti politici, trascorsero 19 anni prima di poter convocare un nuovo capitolo generale. Nel 1891 la Congregazione dei Vescovi e Regolari, dietro richiesta dei monaci, concesse la facoltà di celebrare il capitolo «nel monastero di S. Silvestro presso Fabriano, dove riposano le sacre ceneri del S. Fondatore». Il 3 agosto 1891 fu rieletto ad abate generale Vincenzo Corneli, che morì di «influenza» il 21 gennaio dell'anno successivo.
Verso la fine del secolo i silvestrini riuscirono a ricuperare parte dei beni immobili perduti con la soppressione.

Il secolo XX segna la graduale ripresa dell'Ordine di Montefano. Nel 1900 la Congregazione era composta di 58 membri: 35 in Italia (17 sacerdoti, 5 professi studenti, 10 conversi e 3 probandi) e 23 in Sri Lanka (1 vescovo, 15 sacerdoti, 3 professi studenti, 3 conversi e 1 oblato). I monasteri in Italia erano otto (eremo di Montefano, S. Benedetto di Fabriano, S. Teresa di Matelica, S. Lucia di Serra San Quirico, S. Maria del Piano di Sassoferrato, S. Silvestro di Osimo, S. Fortunato di Perugia, S. Stefano del Cacco di Roma), in Sri Lanka 1 (S. Antonio di Kandy) con 14 monaci e 60 educandi.
Nel 1910, poiché le condizioni politiche in Italia non erano affatto rassicuranti e si temeva una nuova soppressione, i silvestrini pensarono di aprire una casa negli Stati Uniti d'America. I primi a partire furono i monaci Filippo Bartoccetti e Giuseppe Cipolletti. Essi si stabilirono a Chicopee e successivamente (1912) a Frontenac nel Kansas, dove il vescovo di Wichita John Joseph Hennessy affidò loro la cura pastorale degli italiani che lavoravano nelle miniere di carbone.
Raggiunti da altri tre confratelli, nel 1928 si trasferirono a Detroit nel Michigan, dove diedero vita al monastero di S. Silvestro con l'annessa parrocchia di S. Scolastica e relativa scuola cattolica, tuttora esistenti. Nel 1939 i monaci a Detroit erano 9 (7 sacerdoti e 2 conversi). Nel 1951 venne fondato il monastero di Holy Face a Clifton nel New Jersey e nel 1960 quello di S. Benedetto a Oxford nel Michigan (eretto priorato conventuale nel 1983). Nel 2011 il monastero di Detroit è stato chiuso.
In Sri Lanka nel 1928 fu aperto il monastero di S. Silvestro ad Ampitiya presso Kandy (eretto priorato conventuale nel 1983). Successivamente furono aperti: nel 1962 quello di S. Benedetto in Adisham (diocesi di Badulla), sede di noviziato; nel 1966 S. Antonio di Padova a Wahacotte in diocesi di Kandy, con parrocchia e santuario; nel 1974 Sacred Heart of Jesus a Rajagiriya (diocesi di Colombo); nel 1979 Maryon Hill a Katugastota; nel 2005 S. Antonio a Thoduwawa (Mahawewa) (diocesi di Chilaw).
In Italia negli ultimi cinquant'anni sono stati fondati cinque monasteri: nel 1941 a Bassano Romano (eretto a priorato conventuale nel 1992), nel 1953 a Giulianova (eretto a priorato conventuale nel 1992), nel 1962 a Terni (chiuso nel 1977), nel 1964 a Saluggia (chiuso nel 1988), nel 1974 a Roma con l'annessa parrocchia di Nostra Signora di Czestochowa.
La presenza silvestrina in Australia ha avuto inizio nel 1949, allorché al monaco Pietro Farina proveniente da Sri Lanka fu affidata la parrocchia di S. Gertrude a Smithfield. Nel 1951, al posto del Farina, richiamato nell'isola, giunsero in Australia altri confratelli dagli USA e dall'Italia (nel 1956 erano presenti a Smithfield cinque monaci: 4 sacerdoti e 1 converso), i quali «compirono un grande lavoro pastorale» (la parrocchia è stata lasciata alla fine del 2003 e la comunità si è trasferita ad Arcadia). Nel 1957 fu costituita una comunità nel monastero di «Subiaco» a Rydalmere (a circa km 10 da Smithfield), che le benedettine avevano lasciato per trasferirsi in un'altra località a nord di Sydney. Nel 1961 «Subiaco» venne abbandonato e i monaci si stabilirono nella zona rurale di Arcadia a circa km. 40 da Sydney, dove fondarono il monastero di S. Benedetto (eretto priorato conventuale nel 1983). Dal 1969 i monaci di Arcadia hanno la cura pastorale dei cattolici del distretto.
Nel 1949, i monaci Bonifacio Valiaparampil e Giorgio Kuthukallunkal dallo Sri Lanka si recarono a Cochin, nel Kerala (India) per iniziare un esperimento di vita monastica. Nel 1954, tuttavia, per circostanze particolari, l'iniziativa fu abbandonata.
A causa della mutata situazione politica in cui era venuto a trovarsi lo Sri Lanka, nel 1962 alcuni monaci di nazionalità indiana, costretti a lasciare l'isola in quanto missionari stranieri, diedero vita al monastero di S. Giuseppe a Makkiyad nel Kerala (eretto priorato conventuale nel 1983). Successivamente furono aperti: Vanashram a Bangalore nel 1973, Jeevan Jyoti Ashram a Shivpuri nel 1982 (eretto a priorato conventuale nel 2013), Navajeevan a Vijayawada nel 1987 (eretto a priorato conventuale nel 2001), Benhill Monastery a Iritty nel 1992 e Ashir Sadan Ashram a Teok nel 1999.
Il 19 settembre 1973 la Congregazione è entrata a far parte della Confederazione benedettina.
Nel 1999 fu aperto il monastero di S. Benedetto a Corte (municipalità di Carmen, provincia di Cebu) nelle Filippine. L'8 dicembre 2005 fu eretto a «fondazione».