Dal punto di vista organizzativo, la caratteristica principale della Congregazione Silvestrina, evidente fin dalle origini e codificata in maniera esplicita nelle costituzioni del secolo XIV, è la centralizzazione attorno all'eremo di Montefano e al suo priore.
I primi elementi giuridico-organizzativi sono contenuti nel privilegio di conferma del 1248: la Religiosam vitam parla di «Ordine istituito nell'eremo di Montefano sotto la regola di s. Benedetto». I monasteri dipendevano da Montefano, il cui priore a vita era eletto «secondo la volontà di Dio e la regola».
Dai documenti del secolo XIII ricaviamo che il «priore dell'eremo di Montefano» o «priore generale» veniva eletto in sede di capitolo generale, convocato dai vicari dell'Ordine: tutti i monaci avevano diritto di partecipazione e di voto. Se uno, per giusti motivi, era impossibilitato a recarsi a Montefano entro il termine fissato, poteva designare come proprio rappresentante un confratello mediante pubblico istrumento da trasmettere ai vicari.
Il priore, con il consenso del capitolo generale, nominava due o tre vicari, che in caso di morte gli sarebbero subentrati nel governo fino a nuova elezione; visitava le comunità; presiedeva i capitoli generali e talvolta anche quelli conventuali.
I documenti in nostro possesso non permettono di stabilire né la frequenza, né tutte le competenze del capitolo generale nel secolo XIII. Sappiamo che, oltre ad eleggere il priore dell'Ordine, nominava anche i sindaci o procuratori presso le autorità civili ed ecclesiastiche.
Le più antiche costituzioni silvestrine finora conosciute risalgono all'inizio del Trecento e si devono al quarto priore generale Andrea di Giacomo da Fabriano (1298-1325). Ci sono pervenute in due redazioni sostanzialmente identiche, conservate rispettivamente nella Württembergische Landesbibliothek di Stoccarda e nell'Archivio di Montefano: la copia di Stoccarda è databile agli anni 1303-1308, quella di Montefano al periodo 1311-1317. Sono rimaste in vigore, con poche modifiche, fino al 1610.
Recenti studi hanno individuato nelle legislazioni premostratense e cistercense le principali fonti del testo delle due redazioni. Non mancano, tuttavia, elementi desunti dal privilegio di conferma del 1248 e dalle consuetudini dell'Ordine, come si ricava dalle fonti silvestrine del Duecento. Ancora dibattuta è la questione circa l'esistenza di un precedente codice legislativo: secondo alcuni studiosi - desiderosi di riallacciarsi direttamente al fondatore, oltre che nello spirito, anche nel legame di una continuità giuridica - le costituzioni si possono far risalire allo stesso Silvestro. Alla luce delle più recenti indagini sembra, però, da escludere l'attribuzione di un testo giuridico alla personalità carismatica del Guzzolini, fondatore ma non legislatore.
Nelle costituzioni di Andrea di Giacomo da Fabriano le singole case risultano «immediatamente soggette» a Montefano, «capo e madre di tutto l'Ordine». Il priore dell'eremo o priore generale era eletto a vita dal capitolo generale, al quale partecipavano i priori locali con due monaci per comunità.
Il capitolo generale si teneva annualmente a Montefano, nei giorni 1-3 maggio, allo scopo di «riparare l'Ordine», di «assicurare la pace» e di «conservare la carità». Vi partecipavano, come per l'elezione del priore generale, i priori locali con due monaci per comunità. Si procedeva in primo luogo all'elezione di quattro definitori, che insieme con il priore generale «ordinavano, riformavano, correggevano, definivano» tutto ciò che era ritenuto più utile per il mantenimento dell'osservanza, rinnovando - secondo l'opportunità e la necessità - i priori locali e trasferendo i monaci. Altro compito importante del capitolo era quello di nominare o destituire, secondo i casi, i sindaci o procuratori e di scegliere due o tre monaci quali collaboratori del priore generale nella visita canonica annuale a tutte le comunità.
Le costituzioni del 1610 non sono altro che la traduzione italiana delle precedenti. In calce ad ogni capitolo si trova un «avvertimento», dove vengono riportate le innovazioni giuridico-istituzionali già introdotte nell'Ordine in seguito all'applicazione di alcune direttive pontificie o richieste dai decreti del concilio di Trento.
I 26 «ordini» di riforma emanati dal visitatore apostolico Timoteo Bottoni nel capitolo generale del 1586 sono riportati dopo il testo legislativo.
Nelle costituzioni del 1618 gli «avvertimenti» furono inseriti nel testo.
Le due rielaborazioni risultano, pertanto, diverse nella forma, ma identiche nella sostanza.
Rispetto alla legislazione del secolo XIV rileviamo alcune importanti modifiche: il generalato non è più a vita, ma a triennio e rinnovabile soltanto dopo due successivi mandati, secondo le disposizioni di Paolo III contenute nella bolla Exposcit debitum del 21 marzo 1544.
Al priore generale, che dalla fine del Trecento risiedeva stabilmente nel monastero di S. Benedetto di Fabriano, fu conferito il titolo di «abate» o «padre»: le insegne pontificali (mitra, anello, pastorale) gli erano già state accordate dal pontefice Nicolò V nel 1449.
La partecipazione al capitolo generale venne ristretta al priore locale e ad un solo monaco per comunità, chiamato «discreto».
Fu introdotto un capitolo sull'ufficio del procuratore generale, che dal 1563 risiedeva stabilmente in Roma per trattare gli affari della Congregazione e dei singoli cenobi presso la Curia papale.
Dopo l'elezione del padre generale si procedeva immediatamente a quella del vicario dell'eremo di Montefano, che ricopriva anche la carica di vicario generale: al vicario di Montefano non spettava tuttavia il titolo di «priore» o di «abate», perché tale appellativo, essendo Montefano «capo» della Congregazione, era riservato all'abate generale.
Vennero ripristinati i quattro definitori, che nel corso del secolo XVI erano stati ridotti a due, e fu riconfermato l'ufficio dei visitatori (secondo le costituzioni del 1610 i loro compiti erano svolti dai «riformatori»), soppresso dal visitatore apostolico nel 1586.
Le costituzioni del 1690, rispetto ai precedenti testi legislativi, ci offrono una struttura più centralizzata e più complessa della Congregazione.
Fu codificato il prolungamento del generalato a quattro anni: tale modifica era stata decisa nel capitolo generale del 1681 e ratificata dal pontefice Innocenzo XI nel 1683.
Al capitolo generale, celebrato non più a maggio ma a Pentecoste, non era prevista la partecipazione dei «discreti».
Due anni dopo la conclusione del capitolo generale quadriennale (non più annuale) si decretò di tenere la «dieta» (o capitolo intermedio), con partecipazione più ristretta di monaci; essa non aveva compiti elettivi, ma provvedeva solo agli «uffici» rimasti vacanti dopo il capitolo.
Venne ribadito il decreto capitolare del 1660, secondo il quale a tutti i superiori dei monasteri spettava il titolo di «abate».
Al capitolo generale partecipavano, con voce attiva e passiva, anche gli abati titolari, introdotti fra i silvestrini nel 1665 per uniformarsi ai vallombrosani, con i quali erano stati uniti dal 1662 al 1667.
Le costituzioni del 1690, infine, introdussero una novità assoluta nella legislazione silvestrina: la perpetuità dei «graduati» e dei «vocali». Tuttavia fu stabilito che gli abati di governo, scaduto il mandato quadriennale, dovessero passare come superiori ad un altro monastero, non potendo essere rieletti nello stesso luogo se non previo intervallo di otto anni.
Dopo la soppressione napoleonica del 1810, diminuito il numero dei monasteri e dei monaci, nel 1838 fu redatto un nuovo codice costituzionale. Fra le principali innovazioni notiamo: il prolungamento del governo del padre generale, portato da quattro a sei anni (norma già introdotta nel 1764), con possibilità di rielezione soltanto dopo l'intervallo di un sessennio, e l'abrogazione del definitorio, le cui competenze furono attribuite ai visitatori.
Era prevista la perpetuità delle cariche, come nel testo legislativo precedente.
Nel capitolo generale del 1919 fu affidato ad una commissione di monaci il compito di redigere un testo legislativo «conforme al Codex Iuris Canonici e rispondente alle odierne pratiche monastiche» della Congregazione.
Le nuove costituzioni, approvate nel 1931, si discostavano, oltre che nel contenuto, anche nella forma, dalle rielaborazioni precedenti: scomparve la divisione in «distinzioni», sostituita da quella in «capitoli», che sarà conservata anche in seguito.
Era prevista la rielezione dell'abate generale per un secondo immediato sessennio.
Fu stabilito che i monaci del Ceylon (Sri Lanka) fossero governati da un superiore maggiore con facoltà simili a quelle del provinciale: si trattò di una nuova figura giuridica nell'ambito della Congregazione, che nel 1950 sarà estesa anche ai silvestrini degli USA.
Nel capitolo generale del 1959 fu incaricata una commissione di monaci di curare la revisione delle costituzioni del 1931. Il nuovo testo, discusso nel capitolo generale straordinario del 1962 e successivamente rielaborato sulla scorta dei documenti del concilio Vaticano II (1962-1965), fu approvato nel 1966.
L'innovazione più importante riguardò la decentralizzazione delle funzioni di governo e l'introduzione dei «priorati maggiori».
Nuove rielaborazioni del testo legislativo si ebbero nel 1972 e nel 1977. Quest'ultima, per la prima volta nella storia della Congregazione, affiancò alle costituzioni una «Dichiarazione» di carattere teologico-spirituale «circa gli elementi fondamentali della vita silvestrina odierna», rimeditati alla luce degli insegnamenti del Vaticano II, secondo le linee dettate dalla Chiesa.
Novità giuridica degna di rilievo: l'abate generale, espletato il mandato di sei o al massimo di dodici anni continui, perde il diritto al titolo e alle insegne abbaziali.
Le costituzioni approvate dalla Sede Apostolica il 2 febbraio 1984, al posto dei «priorati maggiori», hanno introdotto i «priorati conventuali», che attualmente sono sette: S. Silvestro in Montefano presso Fabriano (An), S. Vincenzo martire di Bassano Romano (Vt), S. Volto di Giulianova (Te), S. Silvestro di Ampitiya (Kandy - Sri Lanka), S. Benedetto di Oxford (Michigan - USA), S. Benedetto di Arcadia (Sydney - Australia), S. Giuseppe di Makkiyad (Kerala - India).
Novità importanti contenute nelle costituzioni sono il prolungamento a tempo indeterminato della possibilità di rielezioni sessennali dell'abate generale, precedentemente limitata a due mandati e il ripristino della dieta, non prevista dai testi legislativi del 1966, 1972 e 1977.
Il capitolo generale del 2001 ha apportato delle modifiche che sono state approvate dalla Sede Apostolica il 6 giugno 2002. Nuove modifiche sono state apportate nel capitolo generale del 2013, che sono state approvate dalla Sede Apostolica il 9 dicembre 2014 e promulgate dall’abate generale il 26 dicembre 2014.