Le raffigurazioni di san Silvestro iniziarono nel secolo XIII. La loro diffusione è connessa all'espansione del movimento monastico da lui fondato e quindi particolarmente concentrata, per molti secoli, tra le Marche, l'Umbria, il Lazio e, in parte, la Toscana. Il tipo iconografico di san Silvestro fino al secolo XVII subisce scarse variazioni, concernenti soprattutto l'età del santo e il colore dell' abito: quest'ultimo mutò in rapporto alle relative prescrizioni nell'ambito della Congregazione. Si tratta in sostanza di una tipologia piuttosto stabile, mentre più variata risulta la scelta degli episodi rappresentati nei vari cicli dedicati alla vita del Santo.
La più antica raffigurazione di san Silvestro è probabilmente da riconoscere nel vasto e complesso programma decorativo della Fontana Maggiore di Perugia (1277-1278). In uno dei gruppi scolpiti che ornano il bacino superiore è rappresentato san Silvestro che, inginocchiato, riceve la Regola dalle mani di san Benedetto. L'iscrizione contiene le prime parole della Regola: «Audi f(ili) p(raecepta) m(agistri)». Il progetto e il disegno della fontana sono opera del monaco silvestrino fra Bevignate da Cingoli, mentre il programma decorativo fu eseguito da maestri scultori famosi quali Nicola e Giovanni Pisano, come si legge nell'iscrizione che corre lungo il margine inferiore della seconda vasca della fontana. Secondo alcuni studiosi l'artista ha inteso riprodurre nel volto di san Benedetto le fattezze di san Silvestro, mentre nel monaco in ginocchio si può ravvisare lo stesso fra Bevignate.
Un'importante raffigurazione di san Silvestro è costituita dall'anta di un polittico conservato nel Metropolitan Museum of Art di New York. L'opera, firmata da Segna di Bonaventura, pittore senese attivo nella bottega di Duccio di Boninsegna, è datata al 1320 circa e verosimilmente fu commissionata dai monaci del monastero di Santo Spirito di Siena, che era stato fondato nel 1311 dal quarto priore generale Andrea di Giacomo. San Silvestro (a destra del polittico, mentre a sinistra c'è san Benedetto e al centro la Vergine con il bambino) è raffigurato nell'atto di benedire con la mano destra, mentre nella sinistra tiene un libro chiuso; indossa la cocolla de gattinello (panno di lana grezza di colore grigio o misto, risultante dalla combinazione del cenere con il lionato) e si distingue dal patriarca di Norcia per l'aspetto più giovanile e per la mancanza della barba.
Pure privo di barba è il san Silvestro raffigurato in un polittico di Fiorenzo di Lorenzo, uno dei massimi protagonisti della scena pittorica del Quattrocento perugino. Il polittico fu condotto a termine nel 1493 circa per la chiesa silvestrina di Santa Maria Nuova di Perugia. Ora è esposto nella Galleria Nazionale dell'Umbria a Perugia. San Silvestro, raffigurato con la tonsura e imberbe come nel polittico di Segna di Bonaventura del Metropolitan Museum of Art di New York, indossa una cocolla di colore lionato chiaro e tiene in mano il libro della Regola di san Benedetto. Tradizionalmente il santo monaco silvestrino raffigurato nel polittico di Fiorenzo di Lorenzo accanto alla Madonna con il Bambino e ai santi Benedetto, Pietro apostolo e Giovanni evangelista, era identificato con il beato Paolino Bigazzini, seguace umbro di san Silvestro.
Meritevole di essere segnalato è un affresco di Antonio da Fabriano del 1458, che si trova nella chiesa parrocchiale di Castelletta vicino a Grottafucile: san Silvestro è raffigurato senza barba, seduto in trono e benedicente con la mano destra, mentre con la sinistra regge il libro aperto della regola di san Benedetto.
Successivamente Silvestro viene rappresentato con la barba, in età piuttosto avanzata. È il caso della tavoletta conservata nell'Archivio di Montefano (probabilmente della fine del secolo XV), dove il santo, che indossa una cocolla di color tané, ha nella mano destra una croce e nella sinistra il libro della regola di san Benedetto.
Interessanti testimonianze iconografiche relative a san Silvestro sono raccolte nella chiesa di San Benedetto di Fabriano. In particolare è da segnalare un ciclo «narrativo» della vita del Santo, eseguito dal pittore Simone de Magistris da Caldarola verso la fine del secolo XVI: si tratta di nove affreschi murali, in parte rovinati dall'umidità, nei quali il santo è raffigurato sempre barbato, in età senile e con la cocolla color tané. Nell'affresco che rappresenta la «Vergine che salva san Silvestro» si notano, per la prima volta, la mitra e il pastorale abbaziali.
A partire dal secolo XVII la tipologia delle raffigurazioni del Santo muta radicalmente. Diventa prevalente, se non esclusivo, il tema iconografico di Silvestro che riceve la comunione dalle mani della Vergine: è il prodigio più famoso, posto dalla Vita Silvestri quasi al culmine dell'itinerario spirituale del Santo. Ciò è dovuto al riconoscimento dell'«inaudito e indubitato» prodigio da parte del pontefice Paolo V nella bolla Sanctorum virorum del 1617.
Il più antico dipinto raffigurante la Vergine che comunica San Silvestro è la tela di Cristoforo Roncalli, detto il Pomarancio, realizzata nel 1620 per la chiesa di San Silvestro in Osimo su commissione del cardinale Antonio Maria Gallo.
Nel 1632 Claudio Ridolfi da Verona, un pittore lungamente attivo nelle Marche, ha eseguito la pala centrale che si trova sulla parete di fondo della chiesa di Montefano. Raffigura la Vergine che comunica San Silvestro. Da notare la bella, fresca immagine di Maria, conchiusa nell'ampio manto blu che l'avvolge. San Silvestro indossa la cocolla di color tanè. Un angelo regge il pastorale, mentre la mitra è posata sopra il libro della Regola di San Benedetto. A fianco del Santo c'è il lupo. Nel margine inferiore è raffigurato lo stemma gentilizio della famiglia Bargagnati di Fabriano che ha sostenuto la spesa per l'esecuzione dell'opera.
In uno dei codici dell'Archivio di Montefano è miniata una bella immagine di san Silvestro del 1657. Il santo, barbato, con la mitra, il pastorale e la cocolla color tané, è in atto di adorare la croce che gli viene presentata da un angelo. Sullo sfondo è raffigurato il monastero di Montefano nella sua struttura architettonica seicentesca.
Un interessante ciclo pittorico con le «storie del santo» si trova nel chiostro maggiore di Montefano: si tratta di 20 lunette affrescate dal pittore Antonio Ungarini (Ungherini) da Fabriano negli anni 1740-1742, che illustrano episodi della vita di san Silvestro, riprodotti con gusto descrittivo e popolareggiante e con una predilezione accentuata per l'aspetto anedottico della vicenda umana e religiosa del santo; viene proposto l’itinerario vocazionale di Silvestro, dalla fuga da Osimo all’età di circa 50 anni, fino alla morte, avvenuta il 26 novembre 1267. Le 4 lunette del chiostro minore, di mano diversa e ignota, furono eseguite verso il 1760 e ricordano la vita di san Silvestro fino alla conversione alla vita monastica.