La spiritualità delle origini della Congregazione è incarnata da Silvestro Guzzolini, eremita a Grottafucile e poi fondatore di monasteri «in luoghi solitari», e dai suoi primi discepoli, undici dei quali sono venerati con il titolo di «beati».
L'esperienza monastica di s. Silvestro si collega a quella di s. Benedetto, anch'egli inizialmente solitario nello Speco di Subiaco, e si presenta come una attenta e originale lettura della grande tradizione benedettina nella nuova situazione socio-culturale, religiosa ed ecclesiale delle Marche nel secolo XIII.
Conversione, ricerca di Dio, amore al deserto, ascesi, primato della S. Scrittura, paternità spirituale, docilità allo Spirito sono temi classici dell'antica letteratura monastica che ricorrono nell'agiografia silvestrina: Vita Silvestri, Vita Iohannis a Baculo, Vita Hugonis e Vita Bonfilii, quest'ultima attribuita al fondatore stesso.
Silvestro subì, senza dubbio, l'influsso dell'ambiente in cui operò. La Marca d'Ancona era allora pervasa da intensi fermenti di rinnovamento sociale e religioso, dovuti in gran parte alla diffusione del francescanesimo. In contrapposizione al monachesimo locale dell'epoca, legato al prestigio politico e alla potenza economica, Silvestro propose ai suoi figli spirituali uno stile di vita povero, umile, semplice, austero, in sintonia con il fervore rinnovatore del secolo XIII.
La lunga vicenda storica della Congregazione ci mostra che l'«eredità spirituale di Silvestro Guzzolini» si è conservata sostanzialmente intatta «nell'essenza» attraverso i secoli, ma che ha avuto diversi indirizzi espressivi nella varie epoche.
Il movimento della devotio moderna, largamente diffuso nel monachesimo italiano del Quattrocento, pare non abbia interessato i monasteri silvestrini, non toccati dal movimento di riforma promosso dalla Congregazione di S. Giustina di Padova.
Successivamente (secoli XVI-XIX) si diffusero nei cenobi silvestrini florilegi e raccolte di preghiere, metodi di orazione e di meditazione, trattati di devozione.
Nell'Ottocento si divulgò nei monasteri la «pia e devota pratica» del mese di giugno dedicato al S. Cuore di Gesù, al quale l'abate generale Vincenzo Corneli nel 1873 consacrò solennemente tutta la Congregazione.
La pubblicazione, nel 1977, della «Dichiarazione circa gli elementi fondamentali della vita silvestrina odierna», che ripropone in sintesi i principali elementi teologici e spirituali della esperienza di vita silvestrina rimeditati alla luce degli insegnamenti del Vaticano II, ha segnato un ritorno all'autenticità delle origini nel ricupero dei valori della tradizione monastica di Montefano, liberati da sovrastrutture e sedimentazioni proprie di epoche passate.

Anche la liturgia è stata celebrata e sentita nei vari momenti con diversa intensità. Pur non possedendo dati precisi, possiamo ritenere con una certa sicurezza che la vita liturgica dei silvestrini nel secolo XIII fu molto semplice e sobria, anche se spiritualmente qualificata, in sintonia con lo spirito delle origini dell'Ordine.
Di ampio respiro e impegnativo risulta invece il programma liturgico presentato dalle costituzioni di Andrea di Giacomo da Fabriano (inizio del Trecento): una o due messe conventuali secondo il grado delle feste liturgiche; tre uffici: del giorno, della beata Vergine e dei defunti; il capitolo quotidiano, la lectio divina, la collatio.
Nei secoli seguenti l'apparato liturgico fu semplificato e adattato alla reale consistenza numerica dei monaci.
Fino al 1586 i silvestrini ebbero una legislazione liturgica propria. Successivamente furono obbligati ad abbandonare il loro antico consuetudinario e ad accettare i libri pubblicati dalla Sede Apostolica dopo il concilio di Trento, nonostante la liturgia silvestrina vantasse più dei 200 anni richiesti per la conservazione dei riti particolari: era il definitivo abbandono dell'antico rito monastico nella versione silvestrina a favore del rito romano.

Il lavoro nella Congregazione ha avuto lungo i secoli molteplici espressioni, dovute sia al diverso rapporto con la società nelle varie epoche, sia all'ambiente in cui le comunità silvestrine operarono: dall'opus manuum (lavoro dei campi), prevalente nel secolo XIII, allo studio e all'insegnamento nei secoli successivi, dall'impegno nella trascrizione dei codici a quello dell'apostolato (cura d'anime - missioni), dall'inserimento nella vita civile ed ecclesiastica alla predicazione, dall'attività educativa a quella artistica e artigianale.
In particolare merita di essere segnalato il ruolo non irrilevante svolto dai monaci di Montefano - come studi recenti hanno ampiamente dimostrato - nelle vicende e nello sviluppo della lavorazione della carta, le cui origini a Fabriano si fanno risalire al secolo XIII. I silvestrini hanno posseduto opifici per la lavorazione della carta fino al 1725.